Αδειάζουμε όλα τα υλικά της γέμισης σε μια κατσαρόλα και σιγοβράζουμε για 20 λεπτά σε μέτρια φωτιά, ανακατεύοντας συνεχώς με ένα κουτάλι.
Μεταφέρουμε τα κάστανα στο πολυκοπτικό και τα πολτοποιούμε. Αν χρειαστεί, προσθέτουμε λίγο γάλα ακόμα. Μόλις είναι έτοιμη η γέμιση, την αφήνουμε στην άκρη.
Στον κάδο του μίξερ ρίχνουμε τη μισή ζάχαρη, τη μαγιά, το ξύσμα πορτοκαλιού, το γάλα και ανακατεύουμε με το σύρμα. Αφήνουμε για 10 λεπτά, ώστε να ενεργοποιηθεί η μαγιά.
Προσθέτουμε την υπόλοιπη ζάχαρη μέσα στο πολυκοπτικό, μαζί με το μαχλέπι και τη μαστίχα, και τα χτυπάμε μέχρι να διαλυθούν τελείως.
Ρίχνουμε στον κάδο του μίξερ το αλεύρι, το μείγμα με τη ζάχαρη και τα ζυμώνουμε με το γάντζο σε δυνατή ταχύτητα.
Διακόπτουμε το ζύμωμα, προσθέτουμε τα αυγά και με το γάντζο συνεχίζουμε να ζυμώνουμε. Χαμηλώνουμε την ταχύτητα του μίξερ και προσθέτουμε το αλάτι και το βούτυρο σιγά-σιγά.
Αφού ενσωματωθούν, ανεβάζουμε ξανά την ταχύτητα και ζυμώνουμε για 10 με 15 λεπτά, μέχρι να έχουμε ένα μαστιχωτό ζυμάρι.
Λαδώνουμε ελαφρά ένα μπολ, τοποθετούμε μέσα το ζυμάρι, σκεπάζουμε με μια πετσέτα και το αφήνουμε να φουσκώσει για 1 ώρα.
Παίρνουμε τη μισή ζύμη, τη χωρίζουμε σε 4 ίσα μέρη μέρη και αρχίζουμε να πλάθουμε το κάθε κομμάτι σε λωρίδες μήκους 15εκ. περίπου. Πατάμε την κάθε λωρίδα ελαφρώς, απλώνουμε στο κέντρο της 5 κ.σ. από τη γέμιση και τη ρολάρουμε σε μπαλάκι.
Ανοίγουμε το κάθε μπαλάκι σε λωρίδα ξανά και ενώνουμε τις πάνω άκρες των 4 λωρίδων, δημιουργούμε μία πλεξούδα, κλείνοντας στο τελείωμα τις κάτω άκρες. Μεταφέρουμε το τσουρέκι σε ένα ταψί του φούρνου, στο οποίο έχουμε στρώσει λαδόκολλα.
Ακολουθούμε την ίδια διαδικασία και για την άλλη μισή ζύμη.
Σκεπάζουμε τα τσουρέκια με μια πετσέτα και τα αφήνουμε να φουσκώσουν για επιπλέον 30 με 40 λεπτά.
Προθερμαίνουμε τον φούρνο στους 170°C, στον αέρα.
Μόλις φουσκώσουν, αλείφουμε τα τσουρέκια με τους 2 αραιωμένους κρόκους και τα ψήνουμε στον φούρνο για 25 με 30 λεπτά.
Τα μεταφέρουμε σε μία σχάρα του φούρνου και τα αφήνουμε να κρυώσουν για περίπου 30 λεπτά. Αφού κρυώσουν, μεταφέρουμε τη σχάρα με τα τσουρέκια πάνω από ένα ταψί του φούρνου, τα περιχύνουμε με τη λιωμένη λευκή σοκολάτα και τα αφήνουμε στην άκρη για 10 λεπτά.
Ρίχνουμε στα τσουρέκια τη λιωμένη κουβερτούρα με ένα κουτάλι δημιουργώντας γραμμές. Κόβουμε σε κομμάτια και σερβίρουμε.